- U ovoj pjesmi Macklemore repa o utjecaju multinacionalnih korporacija poput Nikea i zlu oglašavanja. Objasnio je njezino značenje na svojoj web stranici: 'Pjesma 'Wing$' govori o potrazi za identitetom putem sredstava konzumerizma', rekao je reper iz Seattlea. 'Pokušaj je secirati našu zaljubljenost i vezanost za logotipe, etikete, robne marke i prolaznu sreću koja je intrinzično povezana sa svemogućom moći kupnje. Tema koju koristim u pjesmi su cipele, ali njezin je cilj oslikati širu sliku potrošača i pratiti lozu do mog prvog sjećanja na želju prožetu maloprodajom.'
- Jako editirana nova verzija pjesme korištena je za reklame koje uključuju NBA All-Star utakmicu 2013. Pjesma je korištena u promociji televizijskog kanala TNT za nju i na samom događaju. Neki obožavatelji kritizirali su Macklemorea jer je dopustio da se sve negativne reference na Nike izbace ili izvade iz konteksta. Macklemore je u podužoj poruci odgovorio na kritike upućene protiv njega da se rasprodao, rekavši da tekstovi moraju biti izrezani kako bi trailer/oglas imao smisla s onim što tvrtka promovira. Reper iz Seattlea dodao je da, ako oduzmete konzumerističko upozoravajuće jezgro pjesme, i dalje ostaje priča na koju je i dalje ponosan i sretan je što je dovoljno prikladna da je TNT želi koristiti.
- Ovo je počelo kao a cappella od dvije osobe koju je Macklemore napisao i izveo. Redatelj iz Seattlea Zia Mohajerjasbi, koji je radio s mnogim članovima hip-hop zajednice u svom gradu, angažirao je pjevača i tekstopisca Hollisa da je pretvori u pravu pjesmu kako bi potom mogao snimiti video za nju. Hollis se prisjetio Pano magazin: 'Nije bilo ritma za pjesmu, nije bilo pjesme, ali svi smo se trudili napraviti je, tako da smo više od 8 mjeseci radili na Kickstarteru i Ryan je proveo stotine sati na pjesmi. Trebao je refren, pa sam napisao refren za njega i našao nekoliko klinaca da ga otpjevaju, a mi smo ih snimili kako pjevaju nakon škole. Bio je to tako holistički proces i bio je to nevjerojatan način da se povežemo kao prijatelji i kao suradnici – uglavnom su svi bili na palubi.'
