- Ovo je napisano za film Iz neposredne blizine , u kojem glumi Sean Penn, za kojeg je Madonna u to vrijeme bila u braku. Godine 2004. Penn je osvojio Oscara za ulogu u Mistična rijeka . Do danas, Madonna nikada nije osvojila Oscara, čak ni za Pometen .
- Madonna je ovo napisala s Patrickom Leonardom, koji je radio na mnogim njezinim albumima. Leonard je također producirao i svirao klavijature na albumima Roda Stewarta i Eltona Johna.
- U intervjuu s. 2009 Kotrljajući kamen , rekla je Madonna, 'Ponekad kad pišem pjesme, samo kanaliziram. Mogla bih reći da je 'Live To Tell' bila priča o mom djetinjstvu, mom odnosu s roditeljima, ocem i maćehom. Ali možda i ne. Moglo bi biti o nečemu u romanu F. Scotta Fitzgeralda ili priči koju sam jednom čuo. Istina je, ali nije nužno autobiografska.'
- Ovo je bila jedna od prvih Madonninih balada. Na početku svoje karijere oslanjala se na dance pjesme kao što su 'Lucky Star' i 'Borderline', ali se jako dobro snašla sa sporim pjesmama kao što su 'Take A Bow' i 'This Used To Be My Playground.' Trebalo joj je nekoliko godina da razvije vokalni raspon za balade.
- Na svojoj turneji 'Confessions' 2006., Madonna je izvela ovu pjesmu dok je visila na golemom križu i nosila krunu od trnja. Očekivano, to je izazvalo veliku kontroverzu i razljutilo određene vjerske skupine. Kad je NBC emitirao specijal Madonninog koncerta, odbili su prikazati unakrsne scene. Nerezana izvedba dostupna je kod Madonne Confessions Tour DVD/CD zbirka.
rekla je Madonna Kotrljajući kamen : 'Kad sam izvodio 'Live to Tell' na križu, podržavao sam Isusa, odavao počast njegovoj poruci, a to je ljubiti bližnjega kao samoga sebe, ponašati se dostojanstveno prema ljudima. Kršćanima se to nije svidjelo.' - rekla je Madonna Mojo Ožujak 2015.: 'Bilo je na neki način inspirirano filmom i obiteljskim tajnama i stvarima koje vas čine onim što jeste, ali koje ne želite nužno dijeliti. Pomiješati to s mojim vlastitim djetinjstvom i vlastitim odrastanjem i svim tim. Moja se stvarna iskustva miješaju sa stvarima koje zamišljam.'
