- Mnogi ljudi pretpostavljaju da je ova pjesma o drogama, ali nije. Petty je dobio ideju za to kada je vidio pilota koji je intervjuiran na TV-u. Pilot je rekao kako nije bilo teško naučiti letjeti... najteži dio je bio silazak.
- Pjesma je bila pod utjecajem političkih događaja tog vremena, posebno Zaljevskog rata, kao i dinamike benda - Into The Great Wide Open bio je album Toma Pettyja i Heartbreakersa, dok je Pettyjev prethodni album, Groznica punog mjeseca , bio je solo album (iako je gitarist Mike Campbell svirao na svakoj pjesmi i pomogao u njezinoj produkciji). 'Želio sam da ta pjesma bude svojevrsna pjesma iskupljenja, samo na najnejasniji način, svakako ne doslovno', rekao je Pano .
- Pjesmu su 1991. godine napisali Tom Petty i njegov kolega iz Travelling Wilburysa, bivši frontmen grupe ELO Jeff Lynne. Temelji se na samo četiri jednostavna akorda: f, c, a-mol i g.
- Julien Temple, koji je također radio Pettyjev 'Free Fallin'', režirao je video koji prikazuje dječaka u raznim ključnim trenucima adolescencije, dok dobiva krila.
- Pink Floyd je pobijedio Pettyja do titule, objavivši svoj 'Learning To Fly' 1987. godine. Njihova pjesma također je bila potaknuta zrakoplovnim argotom - pjevač Dave Gilmour je išao na satove letenja. Pink Floyd je krenuo naprijed nakon što su napustili svog osnivača, Rogera Watersa, pa je pjesma metafora za pronalaženje krila bez njega.
- Country trio Lady Antebellum obradio je ovo na svom akustičnom EP-u od sedam pjesama iTunes sesija .
- Dana 21. listopada 2017., Bob Dylan je svirao 'Learning to Fly' u First Bank Centeru u čast nedavno preminulom Tomu Pettyju. Govoreći s Kotrljajući kamen kao odgovor na Pettyjevu smrt, Dylan je bio neuobičajeno otvoren, rekavši: 'To su šokantne, potresne vijesti. Mislio sam na svijet Toma. Bio je sjajan izvođač, pun svjetla, prijatelj, i nikad ga neću zaboraviti.' Petty i Dylan igrali su zajedno u Travelling Wilburysima.
