- Bolton je napisao zajedno s Dougom Jamesom, 'How Am I Supposed to Live Without You' u stilu je soul pjesama iz 60-ih i 70-ih koje su često oplakivale gubitak ljubavnika (poput ' Since I Lost My Baby ' od The Temptations). Bolton je vrlo dobro obradio razne soul balade iz ovog doba.
- Kada je Laura Branigan ovu pjesmu dovela do 12. mjesta 1983., to je označilo prvi veliki hit Michaela Boltona kao tekstopisca. Bio je usred transformacije karijere, predvodio je rock bend Blackjack 1979.-1980. dok je još uvijek koristio svoje pravo ime: Michael Bolotin. S Blackjackom je napisao pjesmu 'Love Me Tonight', koja je 1979. dospjela na 62. mjesto, ali nije ponovo probila Hot 100 sve dok Branigan nije napravio 'How Am I Supposed to Live Without You.'
Bolton će uskoro uzeti stvari u svoje ruke i postati soft rock superzvijezda koja će izvoditi vlastite pjesme, ali sredinom 80-ih samo je pokušavao napisati neke hitove. Rekao je Bruceu Pollocku otprilike u to vrijeme: 'Trenutno imam pjesme na otprilike 12 ili 13 albuma. Nemam pojma hoće li biti dobro otpjevane, hoće li biti dobro producirane, hoće li netko od njih uopće biti singl. Ali nadam se pogocima.'
Bolton je izdao istoimeni solo album 1983., iste godine kada je ova pjesma postala hit za Branigana, ali tek na njegovom albumu iz 1989. Opskrbitelj duše , gdje je objavio vlastitu verziju ove pjesme, da je njegova pjevačka karijera krenula uzlaznom putanjom.
Bolton je također bio koautor pjesme 'I Found Someone', koja je bila na 90. mjestu 1986. za Branigan, ali je dospjela na 10. mjesto kada ju je Cher snimila 1988. - Ovo je bio drugi singl iz Opskrbitelj duše (naslovna pjesma bila je prva, dosegla je 17. mjesto). Također sam bio Boltonov prvi hit broj 1. Imao je još jedan s 'When a Man Loves a Woman' 1991.
- Ova je pjesma izvorno ponuđena Air Supplyju da je snimi. Grupa je to htjela učiniti, ali Clive Davis (izvršni producent i tadašnji vlasnik Arista Recordsa) želio je da se refren promijeni, a Bolton nije želio da se bilo koji dio pjesme promijeni. Kao rezultat toga, Air Supply je pjesmu stavio na 'neodređeno čekanje'. Dok je Bolton čekao da ga Air Supply snimi, primio je vijest da ga je Laura Branigan snimila - ne s notnih zapisa (uobičajena metoda), već s njegove demo vrpce. Braniganova verzija zauzela je 12. mjesto na Hot 100 i 1. mjesto na Billboardovoj ljestvici suvremene glazbe za odrasle.
- 'How Am I Supposed to Live Without You' donijela je Michaelu Boltonu njegov prvi Grammy, uzevši mušku pop vokalnu izvedbu na svečanosti 1990. godine. Dvije godine kasnije osvojio je istu nagradu za 'When A Man Loves A Woman'.
