- Lewis je ovu pjesmu napisao sa svojim bubnjarom Billom Gibsonom i klavijaturistom Seanom Hopperom. Pjesma ismijava čisti imidž grupe, jer umjesto da se tetoviraju, puštaju kosu i loše se ponašaju, bend je sazrijevao kako su postajali sve uspješniji, što je bilo prirodno s obzirom na to da su tada bili u srednjim 30-ima i više zabrinuti za brigu o sebi nego za uživanje u zamkama slave. Problem sa imidžom postao je problem, međutim, budući da se na bend gledalo kao na konzervativne ikone, posebno nakon uzbudljivih izvedbi 'The Star Spangled Banner' na Major League Baseball All-Star Game 1987. i na početku koncertnog videa koji su objavili. Lewisu, čija je majka bila umjetnica, a otac jazz bubnjar, nije odgovaralo to što je bio etiketiran kao Yuppie. Lewis je stopirao Europom kad je završio srednju školu i usput popušio dosta trave. Kao dio glazbene scene San Francisca, sudjelovali su u brojnim aktivnostima na granici ilegalnog, ali nikada nisu bili veliki na party sceni. Rekao je Lewis: 'Svi misle da sam dečko iz susjedstva jer izgledam kao dečko iz susjedstva. Ali pogledajte moje roditelje i pogledajte odakle dolazim. Ja sam beatnik klinac.'
- Članovi nogometnog tima San Francisco 49ers, uključujući Dwighta Clarka, Joea Montanu i Ronnieja Lotta, otpjevali su dio pri kraju nakon što je Lewis rekao: 'Recite im momci.' Što se tiče sportaša, odradili su prilično dobar posao pjevajući vokale 'Ovdje, tamo i svugdje, hip, hip, pa hip to be square'. Huey Lewis & the News su iz San Francisca i bili su prijatelji s nogometašima. Putovi bi im se križali na raznim građanskim svečanostima i dobrotvornim događanjima. Na Sportski omot albuma, pogledajte možete li uočiti Dwighta Clarka kako izvodi svoj poznati ulov.
- Ova pjesma igra ulogu u knjizi i filmu Američki psiho , gdje neposredno prije ubojstva Paula Allena, Patrick Bateman izvodi mali monolog o Hueyu Lewisu i vijestima i kaže: 'Mislim da je njihovo neosporno remek-djelo 'Hip to Be Square', pjesma koja je tako zarazna da većina ljudi vjerojatno ne sluša na liriku. Ali trebali bi, jer ne radi se samo o užicima usklađenosti i važnosti trendova, to je također osobna izjava o samom bendu.'
Prvotno tiskanje filmske glazbe uključivalo je pjesmu, o kojoj se očito nikad nije pregovaralo. Kada je Lewis saznao, odbio je dati dopuštenje i oko 100.000 kopija albuma je povučeno i uništeno. Prema tadašnjem menadžeru benda, Bobu Brownu, Lewis nije ni vidio film, a njegov je prigovor bio zbog drskog uključivanja njegove pjesme na album bez njegova dopuštenja. 'Mislim da ono što pokušavaju učiniti je privući publicitet za sebe', rekao je Brown. - Dakle, kako je riječ 'kvadrat' postala izraz za nekoga ko nije u trendu ili modi? Izraz potječe iz afroameričkog slenga i aktualan je od 1940-ih. Prema Brewerov rječnik moderne fraze i basne postoji nekoliko prijedloga o njegovom podrijetlu, od kojih nijedan nije posebno uvjerljiv. Jedno od mogućih objašnjenja koje knjiga daje jest da izraz potječe od geste rukama jazz glazbenika i standardnog dirigenta koji otkucava pravilan ritam, rukom koja opisuje kvadratnu figuru u zraku.
- Glazbeni spot režirao je tim Kevina Godleya i Lol Creme, koji su napravili neke od najinovativnijih videa 80-ih, uključujući 'Rockit' Herbieja Hancocka i 'Every Breath You Take' The Policea. Za isječak 'Hip to Be Square' dobili su prepoznatljiv izgled korištenjem medicinske kamere - onakvom kakvom liječnici vide unutrašnjost ljudskog tijela. Bend je nekoliko puta izveo pjesmu na nekoliko metara od kamere, a teški su poslovi odradili u postprodukciji - bendu se to svidjelo jer im je bilo tako lako. Rezultirajući video sadržavao je kutove koji dosad nisu viđeni na MTV-u, uključujući i onaj iz kuta gledanja palica za bubnjeve. Bio je nominiran za najbolji eksperimentalni video na dodjeli Video Music Awards 1987.
- Bend nije previše razmišljao o naslovima svojih albuma. Fore! je dobio ime jer vole golf, i jer je to njihov četvrti album.
- Huey Lewis je 2013. napravio parodija na ovu pjesmu Američki psiho scena s Weird Al Yankovicem u ulozi Paula Allena i Lewisom kao Patrickom Batemanom. Umjesto da raspravlja o pjesmi, Lewis govori o filmu, kako 'funkcionira kao sumorno ispitivanje muške taštine, dok također održava prava žanrovska uzbuđenja.' Kad Lewis sjekirom ubije Ala, on izjavljuje, 'probaj sad parodirati jednu od mojih pjesama, glupo kopile'. Al je napravio parodiju na pjesmu Huey Lewis & the News 'I Want A New Drug' pod nazivom 'I Want A New Duck.'
