- Paul Anka pretvorio je zaljubljenost u stariju djevojku u svoj revolucionarni hit. Imao je samo 15 godina kada je napisao 'Dianu' o svojoj neuzvraćenoj ljubavi prema Diani Ayoub, koja je bila pet godina starija. 'Bila je malo izvan moje lige', rekla je Anka. 'Stvarno nije htjela imati ništa sa mnom, što je sve učinilo još gorim.'
Ayoub i Anka nisu se tako često križali; viđao bi je u crkvi i na nekim drugim svečanostima, a ponekad bi čuvala njegova mlađeg brata i sestru.
Zaljubljenost nije nikamo nestala, ali pjesma jest. Postigao je broj 1 u SAD-u i Velikoj Britaniji, čime je započeo njegovu karijeru. Anka i njegova obitelj preselili su se iz Ottawe u Kanadi u New Jersey, gdje su osnovali izdavačku i menadžersku operaciju kako bi podržali njegovu karijeru. Anka je postala jedna od najvećih hitmejkerica rock ere prije Beatlesa i uživala je u oživljavanju karijere u '70-ima s još jednim nizom hitova, uključujući #1 ' (You're) Having My Baby.' - Ovo je bio hit broj 1 u Americi tjedan dana, ali u Ujedinjenom Kraljevstvu ostao je na vrhu izvanrednih devet tjedana. Na oba teritorija, pjesma je dosegla prvo mjesto u rujnu 1957. Prvo je objavljena u Americi; kada je europski distributer ploča čuo pjesmu u prodavaonici ploča u New Yorku, organizirao je izdavanje pjesme na tom kontinentu, gdje se pokazala iznimno popularnom.
Što se tiče uspjeha pjesme u inozemstvu, Anka je objasnila: 'Moja ploča ima semitski zvuk, poput pjevanja. To mojim pločama daje europski dojam.' - Anka je bio prvi tinejdžer koji je imao milijun prodavača u Ujedinjenom Kraljevstvu - imao je 16 godina kada se to dogodilo na ljestvici. U to je vrijeme bio najprodavaniji singl u povijesti Ujedinjenog Kraljevstva.
- Anki ovo nije bio prvi singl. U ljeto 1956. posjetio je ujaka u Los Angelesu, gdje je snimio pjesmu pod nazivom 'I Confess'. Izdan te godine za RPM records, nije otišao nikamo. Sljedeće godine uspostavio je vezu s diskografskom kućom ABC-Paramount Records u New Yorku, gdje je izveo 'Dianu' na audiciji za Dona Costu, čime je dobio ugovor s izdavačkom kućom. Pjesmu je snimio u svibnju, a tog se ljeta počela penjati na ljestvicama - kad je škola ponovno počela u rujnu, Anka se nije vratila jer je bio zauzet turnejom kako bi je podržao.
- Anka je bila jedna od rijetkih tinejdžerica koje su 50-ih pisale i snimale pjesme o tinejdžerskoj ljubavi. Većinu hitova tog doba napisali su profesionalni tekstopisci koji su bili mnogo stariji.
- Godine 1963. Anka je snimila nastavak 'Remember Diana' u kojem ga je ostavila i slomila mu srce. Taj je dosegao #39 u SAD-u.
- Anka se nikada nije ponovno povezala s Dianom Ayoub, predmetom pjesme. Godine 2002. Ottawa Globus i pošta prijavio da ima dvoje djece, da je razvedena i da je vodila prodavaonicu haljina u gradu.
